Depuis Blood Diamond et The Departed, si l'on excepte sa participation au documentaire La onzième heure, Leonardo DiCaprio n'a pas chômé. On devrait le retrouver dans huit films dans les trois prochaines années. Le 22 octobre, il sera dans Body of Lies, avec Russell Crowe, réalisé par Ridley Scott. Le 21 janvier 2009, à temps pour les Oscars, il sera dans le nouveau film de Sam Mendes, Revolutionnary road. Il partagera l'affiche avec Kate Winslet, sa partenaire de Titanic, et par ailleurs épouse de Sam Mendes. Enfin, il a aussi repris du service avec Martin Scorsese, aux côtés de Mark Ruffalo. Shutter Island est prévu pour l'automne 2009.
Scorsese a déjà bien avancé le projet suivant, où DiCaprio interpréterait le Président Théodore Roosevelt. Il est en pourparlers avec Quentin Tarantino pour son projet Inglorious Basterds, avec Brad Pitt, mais aussi pour incarner Nolan Bushnell, l'un des créateurs du jeu vidéo, et notamment le père d'Atari. Rien n'est sûr non plus du côté de la version "réelle" d'Akira, le célèbre manga. Enfin, il est toujours attaché au projet d'adaptation du livre de Robert Ludlum (la série des Jason Bourne), The Chancellor Manuscript.
Ce qui est certain, c'est la volonté de la star d'initier davantage de projets qui lui tiennent à coeur. Ainsi il produit un programme de reality show où une communauté américaine construit une ville 100% écologiquement correcte. Surtout, il rêve de porter à l'écran la série de science-fiction La quatrième dimension (1959-1964) dont il est un grand fan. A la recherche de scénaristes, il a lancé la pré-production avec Warner Bros et sa propre société, Appian Way. Une adaptation cinématographique divisée en segments avait déjà été créée en 1983. De même, la série a souvent été reprise et réactualisée sur le petit écran.
Leonardo DiCaprio continue d'être l'une des cinquante personnalités les plus puissantes d'Hollywood selon les différents médias en charge de ces classements. En 2007, il a récolté 45 millions de $. Ce qui en fait l'un des dix acteurs les mieux payés d'Hollywood. Il est l'un des rares comédiens à toucher un cachet de plus de 20 millions de $ par film alors qu'il s'agit de drames ciblant davantage les adultes que les adolescents. A 34 ans, il a déjà été nommé trois fois à l'Oscar.